Hallo Arne,
zuerst auch von meiner Seite ein herzliches Willkommen hier im Forum! Ich freue mich sehr, dass du die Shadowfahrergemeinde hier stärken möchtest, sonst werden wir von den Clouds eines Tages noch erdrückt (frecher Blick in Richtung Michael

)
Mit deinen finanziellen Vorstellungen bist du doch, so denke ich, gut aufgestellt und solltest in diesem Bereich auch ein solides Exemplar finden, mit dem du von Anfang an Spaß haben kannst, ohne dass dir direkt nach den ersten 500 Meilen graue Haare wachsen.
Grundsätzlich hast du hier schon viele gute Tipps in deinem Thread bekommen. Ich habe auch gefühlt ewig Shadows besichtigt, zur Probe gefahren und bin dann in den allermeisten Fällen mit einem sehr langen Gesicht wieder heimwärts gefahren. Und ich habe ebenfalls in der von dir genannten Preiskategorie gesucht.
Es ist leider fast unbeschreiblich, was da für Exemplare angeboten wurden (und zum Teil aktuell immer noch werden): durchgerostet, heftig ölend, im Innenraum während der Probefahrt intensiv nach Abgasen riechend, mit Pinsel und Dispersionsfarbe nachgestrichenes Everflexdach, laute Geräusche von sich gebende Servolenkungen, Wildwestverkabelungen im Motorraum und unter der Armaturentafel, als Lack getarnte Folie.......
Was ich aus der Rückschau besonders eindrücklich sagen kann (und was hier auch schon gesagt wurde):
Fahre soviele Exemplare wie möglich, entwickle ein Gefühl für diese Autos und lerne sie kennen, dann kannst du ein Angebot sicherer beurteilen.
Es ist richtig, dass Gutachten oft nur die halbe Wahrheit erzählen und durchaus auch aufgehübscht sein können. Daher ist ein Gutachten natürlich ein angenehmer Fingerzeig bei der Bewertung eines Fahrzeuges, aber niemals eine Garantiebestätigung, dass man dann am Ende auch das bekommt, was da attestiert wurde.
Auch oder gerade Händlerangebote müssen genauso geprüft werden wie die Angebote aus privater Hand. Ich habe während meines Suche mehr als einen Händler erlebt (darunter verblüffenderweise auch im Bereich RR in Deutschland durchaus bekannte Namen), dir mir wirklich einen Abschnitt aus dem Märchenbuch vorlesen wollten und (man sehe mir den Ausdruck nach) kackfrech Lügengeschichten aufbinden wollten.
Beistand bei der Bewertung des Wunschobjektes vor Ort ist etwas sehr Sinnvolles, das muss auch meiner Meinung nach nicht zwingend ein Abgesandter eines RR-Clubs sein. Eines der miesesten Exemplare auf meiner Suche wurde damals äußerst selbstbewusst von einem RREC-Mitglied angeboten.

Vereine sind übrigens kein Garant dafür, an ein gutes Fahrzeug zu kommen, auch wenn dort gerne mit diesem Vorteil geworben wird. Dort gibt es, ebenso wie auf dem freien Markt, tolle Autos und Grotten, Enthusiasten und Blender.
Von daher ist Michaels Meinung hier auch meine. Und auch hier würde ich dir genau dasselbe raten:
Sollte Interesse an so einem Fahrzeug bestehen, würde ich den Verkäufer erst einmal um Fotos der genannten Bereiche bitte. Bei Privatverkäufern sind natürlich vorhandene Bilder des Unterbodens nicht zwangsläufig vorhanden, bei gewerblichen Anbietern darf man das hingegen durchaus erwarten. Fotos vom Motorraum kann hingegen jeder Anbieter liefern. Kommt da auf Nachfrage nichts und nur etwas dunkel Verwackeltes aus dem 5-Euro-Handy, dann kann man sich den Besuch gleich sparen. Ich habe damals gerade in GB einige interessante Anbieter an der Backe gehabt, die ständig auf einen Besichtigungstermin insistiert haben, aber 1000 Ausflüchte hatten, warum sie keine vernünftigen Bilder liefern konnten. 
Viele Grüße, viel Spaß bei der Suche und hoffentlich baldigen Erfolg!
Andreas
P.S.: Ich habe mir damals eine Checkliste zur Besichtigung vor Ort zusammengestellt. Bei Interesse einfach eine PN schreiben.
Andreas